(S)-1-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2,5-dione | 367251-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 367251-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: VLPYOXOQOSFIDR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-1-allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x

文献信息

• Enhanced trans diastereoselection in the allylation of cyclic chiral N-acyliminium ions. Synthesis of hydroxylated indolizidines
  作者：Clécio Fernando Klitzke、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01084-x

  日期：2001.8

  A short synthesis of hydroxylated indolizidines is reported. The key steps were the allylation of chiral cyclic N-acyliminium ions derived from malic and tartaric acids, followed by ring-closing metathesis.

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。