5-methyl-7-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one | 1186534-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 1186534-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MDUMKGSGHRIZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 3-phenylpropiolate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-methyl-7-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的酰胺或酯连接的1，6-烯炔到双环[3.2.0] hept-6-en-2-ones的环化反应

  摘要：

  N-烯丙基-2-（2'-芳基乙炔-2-基）酰胺或烯丙基2-链烷酸酯在阳离子三苯基膦金（I）存在下的环异构化反应生成双环[3.2.0] hept-6-en-2-在温和的条件下。密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，逐步进行1，6-烯炔体系的6-内切-挖掘环化，然后进行骨架重排以形成双环[3.2.0] hept-6-en-2-one物种代表最可能的反应途径。这可以通过使用专门生产的N-（1'，1'-二甲基-1-丙-3-基）-2-（1''-苯基乙炔-2''-基）酰胺进一步支持4-苯基-5-（prop-1-en-2-yl）-5,6-dihydropyridino-2（1 H）-明确地通过6-远藤-挖环。理论计算表明，末端炔烃的芳基和1,6-炔烃系统的C（5）位置的羰基酮均起反应性的补充作用。

  DOI：

  10.1021/jo901771p