methyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate | 865487-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 865487-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WIKKOGJMASXFMB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to the antipode of harzialactone A

  摘要：

  The antipode of the antitumor marine metabolite harzialactone A was synthesized from L-malic acid via a very efficient route in 40% overall yield involving only two chromatographic separations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-succinic acid 1-methyl ester 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to the antipode of harzialactone A

  摘要：

  The antipode of the antitumor marine metabolite harzialactone A was synthesized from L-malic acid via a very efficient route in 40% overall yield involving only two chromatographic separations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.003