Methyl 2-methoxy-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 1241849-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-methoxy-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1241849-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄
• 分子量: 276.212
• InChiKey: DLZPGHSGYWPTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 甲酸 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高Monodifferentiated的Diastereo-和不对称合成顺式-1,2-二醇通过不对称氢转移反应衍生物通过动态动力学拆分

  摘要：

  描述了通过来自相应外消旋β-酮酯的动态动力学拆分反应，通过高效催化不对称转移氢化反应，对α-烷氧基取代的顺-β-羟基酯的第一种对映体和非对映体选择性方法。在这种原子经济的过程中，同时生成了两个连续的立体中心，它们具有出色的非对映选择性（最高99/1）和对映选择性（最高99％），从而可以快速获得多种芳香族和杂芳香族单分化syn -1 ，2-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol101451s
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-methoxy-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢-α-烷氧基取代的β-酮酸酯的动力学动力学拆分，高效合成差异化的1,2-二醇衍生物

  摘要：

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/

  DOI：

  10.1002/chem.201501884

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α‐Methoxy β‐Ketoesters through DKR in Water: Toward a Greener Procedure
  作者：Bin He、Long‐Sheng Zheng、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/cssc.201900358

  日期：2019.7.5

  The asymmetric reduction of α‐methoxy β‐ketoesters through transfer hydrogenation with a new rhodium(III) complex was developed. The reaction was efficient in 2‐MeTHF with formic acid/triethylamine or in water with sodium formate. The corresponding syn α‐methoxy β‐hydroxyesters were obtained with high diastereoselectivities and excellent levels of enantioselectivity through a dynamic kinetic resolution

  通过使用新的铑（III）配合物进行转移氢化，α-甲氧基β-酮酸酯的不对称还原得到了发展。该反应在使用甲酸/三乙胺的2-MeTHF中或在使用甲酸钠的水中均有效。通过动态动力学拆分过程获得了具有高非对映选择性和出色对映选择性水平的相应的顺式α-甲氧基β-羟基酯。