Ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate | 92156-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 92156-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HFDCAYZOPQSQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl (R)-2-acetoxy-2-methyl-3-phenylbutyrate 、 Ethyl (S)-2-acetoxy-2-methyl-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Favorskaya,T.A.; Samusik,B.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3084 - 3086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Homogeneous Stereocontrolled Construction of Quaternary Hydroxyesters by Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Promoted by Chiral Perhydrobenzoxazines and B(OEt)3
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/chem.201102913

  日期：2012.4.2

  A highly efficient enantioselective addition of Me2Zn to α‐ketoesters, assisted by a chiral perhydro‐1,3‐benzoxazine ligand, is described. This novel catalytic system offers homogeneous elevated enantioselectivities in the preparation of α‐hydroxyesters that bear a quaternary stereocenter, with a minor dependence on electronic and steric effects when aromatic, heteroaromatic, or aliphatic α‐ketoesters

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。