ethyl 3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 292858-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 292858-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XJWWOSIKKCSFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3-benzylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  被设计为潜在的芳香酶抑制剂的二芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.935
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  被设计为潜在的芳香酶抑制剂的二芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.935

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second-Generation Soluble Adenylyl Cyclase (sAC, ADCY10) Inhibitors with Slow Dissociation Rates
  作者：Michael Miller、Thomas Rossetti、Jacob Ferreira、Lubna Ghanem、Melanie Balbach、Navpreet Kaur、Lonny R. Levin、Jochen Buck、Maria Kehr、Sandrine Coquille、Joop van den Heuvel、Clemens Steegborn、Makoto Fushimi、Efrat Finkin-Groner、Robert W. Myers、Stacia Kargman、Nigel J. Liverton、David J. Huggins、Peter T. Meinke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01133

  日期：2022.11.24

  two processes central to oocyte fertilization. Pharmacologic evaluation of existing sAC inhibitors for utility as on-demand, nonhormonal male contraceptives suggested that both high intrinsic potency, fast on and slow dissociation rates are essential design elements for successful male contraceptive applications. During the course of the medicinal chemistry campaign described here, we identified sAC inhibitors

  可溶性腺苷酸环化酶（sAC：ADCY10）是一种参与细胞内信号传导的酶。 sAC 的抑制在许多领域具有潜在的治疗用途。例如，sAC 对于男性成功生育至关重要：sAC 激活是精子活力和进行顶体反应的能力所必需的，这两个过程是卵母细胞受精的核心过程。对现有 sAC 抑制剂作为按需非激素男性避孕药的药理学评估表明，高内在效力、快速作用和缓慢解离速率是成功男性避孕药应用的基本设计要素。在此描述的药物化学活动过程中，我们确定了满足这些标准并适合多种 sAC 药理学的体内评估的 sAC 抑制剂。