benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoate | 1120367-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl glutamic nitrile；benzyl (4S)-4-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1120367-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: LWWFXUPQSLBVPZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二溴乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl 2-((2S,3S)-3-{N-[(benzyloxy)carbonyl]-tert-butoxycarbonyl}-6-oxopiperidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸限制的环状β，γ-二氨基酸：两种非对映异构体的合成和预期的动力学拆分

  摘要：

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701477
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-glutamate α-amide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的 Boc-氨基四唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802374133

文献信息

• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• [EN] BIFUNCTIONAL FOLATE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DES FOLATES
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022150721A9

  公开（公告）日：2022-10-20
• Constrained Cyclic β,γ-Diamino Acids from Glutamic Acid: Synthesis of Both Diastereomers and Unexpected Kinetic Resolution
  作者：Yang Wan、Nicolas Auberger、Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Anaïs Zulauf、Jiefang He、Stéphanie Courtiol-Legourd、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Sylvain Cote des Combes、Christophe Pacaud、Ingrid Devillers、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/ejoc.201701477

  日期：2018.1.23

  Constrained cyclic β,γ‐diamino acids were synthesized starting from l‐glutamic acid. The key steps were a Blaise reaction and a reduction that gave access to both diastereomers. Changing the protecting group can lead to either the five‐membered‐ring lactam, which can be used as a β‐amino acid, or to the six‐membered‐ring lactam, as a γ‐amino acid.

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。
• Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-<scp>l</scp>-prolyl-<scp>l</scp>-glutamic Acid
  作者：Margaret Brimble、Kuo-yuan Hung、Paul Harris

  DOI：10.1055/s-0028-1088128

  日期：——

  Tetrazole-containing analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) were prepared by coupling of Cbz-glycyl-l-proline with tetrazole-containing glutamic acids followed by hydrogenation of the resultant tripeptide. Synthesis of the tetrazole-­containing glutamic acids involved 1,3-dipolar cycloaddition of ­sodium azide to nitrile derivatives of the corresponding glutamic ­acids.

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。