(6S,1'R,2'R)-tetradenolide | 1619922-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,1'R,2'R)-tetradenolide
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1619922-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NNTBVWFIJFDEPF-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (6S,1'R,2'R)-tetradenolide
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构体的合成及四萘醌的结构修饰

  摘要：

  使用Z选择性Horner-Emmons反应立体选择性地合成了四异内酯，这是一种分离自河豚草的细胞毒性α-吡喃酮，是非对映异构体，然后进行酸催化的内酯化反应。将四种非对映异构体的1 H和13 C NMR光谱数据与天然产物的报道值进行比较，并不能确定天然四氢化萘酚的相对立体化学。因此，对相关化合物光谱数据的详细研究导致我们修改了四腺苷的结构，即脱乙酰基硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.109

文献信息

• Synthesis of four diastereomers and structural revision of tetradenolide
  作者：Maki Tokuda、Yuji Kurogome、Rieko Katoh、Yukie Nohara、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.109

  日期：2014.7

  of tetradenolide, a cytotoxic α-pyrone isolated from Tetradenia riparia, were synthesized stereoselectively using the Z-selective Horner–Emmons reaction followed by acid catalyzed lactonization. Making comparison of the 1H and 13C NMR spectral data of the four diastereomers with those of the reported value of natural product did not lead to determine the relative stereochemistry of the natural tetradenolide

  使用Z选择性Horner-Emmons反应立体选择性地合成了四异内酯，这是一种分离自河豚草的细胞毒性α-吡喃酮，是非对映异构体，然后进行酸催化的内酯化反应。将四种非对映异构体的1 H和13 C NMR光谱数据与天然产物的报道值进行比较，并不能确定天然四氢化萘酚的相对立体化学。因此，对相关化合物光谱数据的详细研究导致我们修改了四腺苷的结构，即脱乙酰基硼烷内酯。