(S)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide | 905842-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide
• 英文别名: (s)-2-Benzyl-2,4-dihydroxy-n-((1s,2r)-2-hydroxy-indan-1-yl)-butyramide；(2S)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]butanamide
• CAS: 905842-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MZVQOHSYLBLXPM-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-hydroxydihydrofuran-2-one 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.33 g的产率得到(R)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05