methyl 6-fluoro-2R,3R,4R,5S-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylidene-hexanoate | 1143563-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-fluoro-2R,3R,4R,5S-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylidene-hexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(4R,5S)-5-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 1143563-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₆
• 分子量: 252.24
• InChiKey: RYZTVAMIZQWQRN-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-2R,3R,4R,5S-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylidene-hexanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses

  摘要：

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。

  DOI：

  10.1039/b815342f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4R,5S-dihydroxy-6-fluoro-4,5-O-isopropylidene-hex-2E-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl 6-fluoro-2R,3R,4R,5S-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylidene-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses

  摘要：

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。

  DOI：

  10.1039/b815342f

文献信息

• Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses
  作者：Audrey Caravano、Robert A. Field、Jonathan M. Percy、Giuseppe Rinaudo、Ricard Roig、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/b815342f

  日期：——

  Free radical bromination and nucleophilic fluorination allows the conversion of methyl sorbate into the 6-fluoro analogue which undergoes sequential asymmetric dihydroxylation reactions. A range of 6-deoxy-6-fluorosugars were prepared by using different combinations of ligands. While the enantiomeric excesses obtained were comparable to those from other 6-substituted sorbates, the regioselectivity of dihydroxylation was moderate, with both 2,3- and 4,5-diols being obtained. A successful temporary persilylation strategy was evolved to convert the products of dihydroxylation rapidly to the fluorosugars 6-deoxy-6-fluoro-L-idose, 6-fluoro-L-fucose and 6-deoxy-6-fluoro-D-galactose, which were obtained in overall yields of 4%, 6% and 8% from methyl 6-fluoro-hexa-2E,4E-dienoate 6.

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。