(5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one | 179927-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhept-1-en-4-one
• CAS: 179927-47-0
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: RYOHJHJCNAAQDL-OOWIMERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(4S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3

文献信息

• An efficient synthesis of C20–C25 building blocks for calyculin A
  作者：Yasumasa Hamada、Fumiaki Yokokawa、Mototsugu Kabeya、Keiichiro Hatano、Yukihisa Kurono、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00383-3

  日期：1996.6

  The C20–C25 building blocks 2 and 3a for calyculin A, a protein phosphatase inhibitor, have been efficiently prepared from L-malic acid utilizing the Grignard reaction of the Weinreb amides 8 and 14, followed by stereoselective reduction of the ketones 9 and 15, respectively, as the key steps.

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。