(1α,4α)-2,3,4a,10b-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene | 1274903-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1α,4α)-2,3,4a,10b-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene
• 英文别名: (1S,2S,7R,8R)-2,4,5,7-tetrachlorotricyclo[6.6.0.02,7]tetradec-4-ene-3,6-diol
• CAS: 1274903-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₄O₂
• 分子量: 360.108
• InChiKey: MCGNLQGMPVCPSF-MVYJZEMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aα,4bα,10aα,10bα)-2,3,4a,10b-tetrachloro-4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a,10b-decahydrobenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到(1α,4α)-2,3,4a,10b-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  重新审视氯苯胺与环辛烯、1,5-环辛二烯和环己烯的光化学反应

  摘要：

  根据反应条件的不同，激发态的氯苯醌（3CA）和顺式环辛烯（cis-CO）可提供三种类型的产物，它们都含有碳环四元环。用灯泡照射苯溶液产生全顺式 1:1 环加合物 (11a)，产率为 76%。就其本身而言，该化合物在更好的紫外线光源的作用下与顺式 CO 反应，形成三个异构的 1:2 环加合物。其中两个进行了光化学脱氯，产生了环丁烯衍生物。尽管相当缓慢，但 3CA 和反式环辛烯 (trans-CO) 产生了不对称的 1:1 和 1:2 环加合物。相比之下，受激的 11a 与反式 CO 反应平稳，并提供了 72% 的不对称 1:2 环加合物产率，该不对称 1:2 环加合物是由 3CA 和顺式-CO 产生的，另外还有两个对称的 1:2 环加合物。此外，受激的 11a 和环己烯 (CH) 提供了双 (环丁烷) 衍生物，其中很大一部分经过脱氯得到环丁烯衍生物。顺式，顺式-1,5-环辛二烯 (COD) 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001304