ethyl (S)-2-hydroxyheptanoate | 93219-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-hydroxyheptanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyheptanoate；ethyl (2S)-2-hydroxyheptanoate
• CAS: 93219-13-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: OCNVZDKHNZUBQB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-hydroxyheptanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通用的共轭羟基（E，Z，E，E）-四烯酸：脂类素B 4的高度化学和立体选择性合成

  摘要：

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00333-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基 (2S)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 生成 ethyl (S)-2-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  LARCHEVEQUE, MARC JEAN MARCEL;PETIT, YVES ROGER EUGENE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Stereoselective Reduction of Carbonyl Compounds with Actinomycete: Purification and Characterization of Three α-Keto Ester Reductases from<i>Streptomyces avermitilis</i>
  作者：Kohji ISHIHARA、Chiaki KATO、Hitomi YAMAGUCHI、Rieko IWAI、Momoko YOSHIDA、Natsumi IKEDA、Hiroki HAMADA、Noriyoshi MASUOKA、Nobuyoshi NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.80537

  日期：2008.12.23

  We achieved the purification of three alpha-keto ester reductases (Streptomyces avermitilis keto ester reductase, SAKERs-I, -II, and -III) from Streptomyces avermitilis NBRC14893 whole cells. The molecular masses of the native SAKERs-I, -II, and -III were estimated to be 72, 38, and 36 kDa, respectively, by gel filtration chromatography. The subunit molecular masses of SAKERs-I, -II, and -III were

  我们实现了从阿维链霉菌NBRC14893全细胞中纯化三种α-酮基酯还原酶（阿维链霉菌酮酯还原酶，SAKERs-I，-II和-III）。通过凝胶过滤色谱法，天然SAKERs-I，-II和-III的分子量分别估计为72、38和36kDa。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳，SAKERs-I，-II和-III的亚基分子量也分别估计为32、32和34 kDa。纯化的SAKERs-II和-III对α-酮酸酯（特别是丙酮酸乙酯）具有还原活性。SAKER-1不仅对α-和β-酮酯具有高还原活性，而且对α-酮酸也具有高还原活性。SAKERs-I，-II，的N端氨基酸序列
• Stereoselective Reduction of Carbonyl Compounds Using the Cell-Free Extract of the Earthworm,<i>Lumbricus rubellus</i>, as a Novel Source of Biocatalyst
  作者：Kohji ISHIHARA、Nobuyoshi NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.60408

  日期：2006.12.23

  We found the reducing activity toward carbonyl compounds in the cell-free extract of the earthworm, Lumbricus rubellus. The earthworm extract had a reducing activity for keto esters in the presence of NADH or NADPH as a coenzyme. The earthworm extract reduced ethyl 3-methyl-2-oxobutanoate to the corresponding alcohol with a high enantiomeric excess (91%, R-form) at 50 °C in the presence of NADH. In particular, ethyl 2-oxoheptanoate was exclusively reduced to the corresponding (R)-hydroxyl ester with a high enantiomeric excess (>99%).

  我们发现，在蚯蚓（Lumbricus rubellus）的无细胞提取物中对羰基化合物具有还原活性。在NADH或NADPH作为辅酶的存在下，蚯蚓提取物对酮酯表现出还原活性。在50°C下，蚯蚓提取物在NADH的存在下，将乙基3-甲基-2-氧代丁酸酯还原为相应的醇，并具有高的对映体过量（91%，R型）。特别地，乙基2-氧代庚酸酯被独占性地还原为相应的（R）-羟基酯，且对映体过量超过99%。
• Stereocontrolled Reduction of α- and β-Keto Esters with Micro Green Algae,<i>Chlorella</i>Strains
  作者：Kohji ISHIHARA、Hitomi YAMAGUCHI、Noriko ADACHI、Hiroki HAMADA、Nobuyoshi NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.64.2099

  日期：2000.1

  The stereocontrolled reduction of α- and β-keto esters using micro green algae was accomplished by a combination of the cultivation method and the introduction of an additive. The reduction of ethyl pyruvate and ethyl benzoylformate by the photoautotrophically cultivated Chlorella sorokiniana gave the corresponding alcohol in high e.e. (>99% e.e. (S) and >99% e.e. (R), respectively). In the presence of glucose as an additive, the reduction of ethyl 3-methyl-2-oxobutanoate by the heterotrophically cultivated C. sorokiniana afforded the corresponding (R)-alcohol. On the other hand, the reduction in the presence of ethyl propionate gave the (S)-alcohol. Ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate was reduced in the presence of glycerol by the photoautotrophically cultivated C. sorokiniana or the heterotrophically cultivated C. sorokiniana to the corresponding syn-(2R,3S)-hydroxy ester with high diastereo- and enantiomeric excess (e.e.). Some additives altered the stereochemical course in the reduction of α- and β-keto esters.

  通过结合培养方法和添加剂，利用微型绿藻实现了α-和β-酮酯的立体控制还原。光能自养培养的小球藻还原丙酮酸乙酯和苯甲酰甲酸乙酯时，可获得高浓度的相应醇类（分别为 >99% 的浓度 (S) 和 >99% 的浓度 (R)）。在有葡萄糖作为添加剂的情况下，异养培养的苏氏小球藻还原 3-甲基-2-氧代丁酸乙酯，可得到相应的（R）-醇。另一方面，在有丙酸乙酯存在的情况下进行还原则会产生 (S)-醇。2- 甲基-3-氧代丁酸乙酯在有甘油存在的情况下，被光能自养的高粱苣苔或异养的高粱苣苔还原成相应的对映体和非对映体过量（e.e.）的合成-（2R,3S）-羟基酯。一些添加剂改变了α-和β-酮酯还原的立体化学过程。
• Amino-acids as chiral synthons : synthesis of enantiomerically pure α-hydroxy esters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80110-0

  日期：1984.1

  Reaction of lithium homocuprates with α-hydroxy β-bromo ester derivated from aspartic acid affords α-hydroxy esters of high enantiomerical purity.

  高碳酸锂与衍生自天冬氨酸的α-羟基β-溴代酯反应，得到高对映体纯度的α-羟基酯。