(S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)amine | 1187429-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: (S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine；(1S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1187429-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JLPBZYIHKGNTIC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)amine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  化学计量量的脯氨酸衍生的 β-氨基醇促进末端炔烃与 N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称加成

  摘要：

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900342
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₃₆N₃OP 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral N-phosphonyl imine chemistry: an efficient asymmetric synthesis of chiral N-phosphonyl propargylamines

  摘要：

  通过手性 N-膦酰亚胺与芳基/烷基乙酰化锂反应，合成了多种取代的手性丙炔胺。对 17 个实例进行了研究，结果表明它们具有极高的产率（大于 90%）和非对映选择性（96:4 至 99:1）。研究发现，生成乙酰化物的碱和溶剂类型对这一不对称反应的有效性至关重要。此外，在控制非对映选择性方面，手性 N-膦酰亚胺辅助剂上的 N,N-异丙基被证明优于其他保护基团。

  DOI：

  10.1039/b923914f

文献信息

• Enantioselective addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)imines catalyzed by Zn–BINOL complexes
  作者：Gonzalo Blay、Eric Ceballos、Alicia Monleón、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.037

  日期：2012.3

  Chiral nonracemic N-(diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines have been prepared by addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)aldimines in the presence of dimethylzinc and 3,3'-dibromo-BINOL as catalyst. The reaction works with a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines and with different alkynes, providing the expected products in generally good yields and enantiomeric excesses (up to 96%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Propargylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Chandra Kanta De、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja105337h

  日期：2010.10.6

  An efficient kinetic resolution of primary propargylic amines with s-factors of up to 56 is reported. The strategy is based on a dual catalytic approach, namely the use of a newly developed and easy-to-make thiourea-amide anion binding catalyst in combination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), both employed at a 5 mol% catalyst loading. Benzylic amines are also resolved with s-factors of up to 38.
• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chiral N-phosphonyl imine chemistry: an efficient asymmetric synthesis of chiral N-phosphonyl propargylamines
  作者：Parminder Kaur、Gaurav Shakya、Hao Sun、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1039/b923914f

  日期：——

  A variety of substituted chiral propargylamines have been synthesized by reacting chiral N-phosphonylimines with lithium aryl/alkyl acetylides. Seventeen examples were studied to give excellent yields (>90%) and diastereoselectivities (96 : 4 to 99 : 1). It was found that the types of bases for generating acetylides and solvents are crucial for effectiveness of this asymmetric reaction. In addition, N,N-isopropyl group on chiral N-phosphonylimine auxiliary was proven to be superior to other protecting groups in controlling diastereoselectivity.

  通过手性 N-膦酰亚胺与芳基/烷基乙酰化锂反应，合成了多种取代的手性丙炔胺。对 17 个实例进行了研究，结果表明它们具有极高的产率（大于 90%）和非对映选择性（96:4 至 99:1）。研究发现，生成乙酰化物的碱和溶剂类型对这一不对称反应的有效性至关重要。此外，在控制非对映选择性方面，手性 N-膦酰亚胺辅助剂上的 N,N-异丙基被证明优于其他保护基团。