3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: PXSOSFINSXGGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 、 苯肼 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  $$ \ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} $$ CeCl 3·7 H 2 O催化的2-吡唑啉衍生物的环保合成

  摘要：

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1327-x

文献信息

• Synthesis and antidepressant activities of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines
  作者：E Palaska、D Erol、R Demirdamar

  DOI：10.1016/s0223-5234(96)80005-5

  日期：1996.1

  Ten new 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives were synthesized by reacting 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with phenylhydrazine. The chemical structures of the compounds were proved by means of their UV, IR, H-1-NMR spectroscopic data and elementary analyses. The antidepressant activities of these compounds were screened by the Porsolt behavioral despair test. 1-Phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrazoline and 1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-2-prazoline showed significant antidepressant activity compared with clomipramine and tranylcypromine. A methyl substituent on the phenyl ring at position 3 of the pyrazoline ring enhances the antidepressant activity; the replacement of this methyl group by chloro or bromo substituents decreases the activity. In addition, introduction of a chloro substituent to the phenyl at the position 5 decreases the antidepressant activity.