3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: PXSOSFINSXGGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 、 苯肼 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  $$ \ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} $$ CeCl 3·7 H 2 O催化的2-吡唑啉衍生物的环保合成

  摘要：

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1327-x

文献信息

• Synthesis and antidepressant activities of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines
  作者：E Palaska、D Erol、R Demirdamar

  DOI：10.1016/s0223-5234(96)80005-5

  日期：1996.1

  Ten new 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives were synthesized by reacting 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with phenylhydrazine. The chemical structures of the compounds were proved by means of their UV, IR, H-1-NMR spectroscopic data and elementary analyses. The antidepressant activities of these compounds were screened by the Porsolt behavioral despair test. 1-Phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrazoline and 1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-2-prazoline showed significant antidepressant activity compared with clomipramine and tranylcypromine. A methyl substituent on the phenyl ring at position 3 of the pyrazoline ring enhances the antidepressant activity; the replacement of this methyl group by chloro or bromo substituents decreases the activity. In addition, introduction of a chloro substituent to the phenyl at the position 5 decreases the antidepressant activity.
• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。