(2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triethylsilanyl-oct-7-ynal | 896729-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triethylsilanyl-oct-7-ynal
• 英文别名: (2R,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-8-triethylsilyloct-7-ynal
• CAS: 896729-90-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 518.885
• InChiKey: FQCBEJYQSZSAMG-RTVRTQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triethylsilanyl-oct-7-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-Azido-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilanyl-7-triethylsilanyloxy-tetradec-13-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide 在 palladium on barium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite resin H⁽¹⁺⁾ form 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triethylsilanyl-oct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112

文献信息

• Facile biomimetic syntheses of the azaspiracid spiroaminal
  作者：Son Nguyen、Jianyan Xu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.112

  日期：2006.5

  The azaspiracid natural products display a common spiroaminal-containing terminal domain that has inspired the development of two new methods for spiroaminal syntheses—a Staudinger reduction–aza-Wittig process and a double intramolecular hetero-Michael addition. These effective laboratory approaches proceed through imine and enamine intermediates that may reflect transient biogenetic species.

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。