3-deoxy-4-S-(6-deoxy-α,β-D-galactopyranos-6-yl)-4-thio-α,β-D-xylo-hexopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-4-S-(6-deoxy-α,β-D-galactopyranos-6-yl)-4-thio-α,β-D-xylo-hexopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,5R)-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]sulfanylmethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉S
• 分子量: 342.367
• InChiKey: WHBFNCSSNOBEAT-IRXOWHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以26 mg的产率得到3-deoxy-4-S-(6-deoxy-α,β-D-galactopyranos-6-yl)-4-thio-α,β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成非糖苷的4,6'-硫醚连接的二糖作为水解稳定的糖模拟物。

  摘要：

  将1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-硫代-α-D-半乳糖（2）迈克尔加成至2-丙基6-O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-D-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）作为主要的非对映异构体，提供了2-丙基6-O-乙酰基-3-脱氧-4-S-（6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃并吡喃半乳糖s-6-基）-4-硫代α-D-苏-吡喃并吡喃糖苷-2-果糖（3，产率91％）。还原3的羰基，然后进行O-脱乙酰基处理，以1：2的比例得到两个差向异构体7（α-D-lyxo）和8（α-D-xylo）。通过酸水解除去8的保护基时，在3-脱氧-4-硫代己吡喃糖单元（10）中观察到1，6-脱水桥的形成。游离的非糖苷硫醚连接的二糖3-deoxy-4-S-（6-deoxy-alpha，beta-D-galactopyranos-6-yl）-4-thio-alpha，β-D-x

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.025