benzyl [5-(benzyloxy)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate | 764658-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl [5-(benzyloxy)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate
• 英文别名: benzyl 2-(2-methyl-5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 764658-24-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: OYJSUWDXQQGZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [5-(benzyloxy)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [1-(4-Butoxy-benzoyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl [5-(benzyloxy)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006

文献信息

• Discovery of new chemical leads for prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Hiromu Egashira、Yoshihiko Nakai、Yutaka Okada、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.006

  日期：2004.9

  A series of Indomethacin analogs were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds tested, N-(p-butoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acid 2 was discovered as a new chemical lead for a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. Structure-activity relationship data are also presented.

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。
• Development of a prostaglandin D2 receptor antagonist: discovery of a new chemical lead
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Hiromu Egashira、Yoshihiko Nakai、Yutaka Okada、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.011

  日期：2005.5

  A series of N-(p-alkoxy)benzoyl-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acids and N-(p-butoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acid were discovered as new chemical leads for a prostaglandin D-2 (PGD(2)) receptor antagonist. Most of them exhibited PGD(2) receptor binding and blocked cyclic adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) formation in vitro. In particular, 2-methylindole-4-acetic acid analog 1 showed markedly increased receptor affinity and cAMP antagonist activity. Chemistry and structure activity relationship (SAR) data are also presented. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.