(4S)-4-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 1017593-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 1017593-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: YIVBEJGUOVZJPH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.80 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成复杂吡咯烷的立体发散方法

  摘要：

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja710289k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-4-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成复杂吡咯烷的立体发散方法

  摘要：

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja710289k

文献信息

• Stereodivergent Methodology for the Synthesis of Complex Pyrrolidines
  作者：Stephen K. Jackson、Avedis Karadeolian、Alex B. Driega、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja710289k

  日期：2008.3.1

  serve as precursors to the ubiquitous pyrrolidine motif. A simple reversal of addition order of catalyst and substrate results in formation of two discrete diastereomers in a highly selective and predictable manner. The adducts are prepared in excellent yields from either enantiomer of an alkoxyamino-tethered cyclopropanediester, allowing efficient access to highly substituted homochiral pyrrolidines

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。