methyl 2-(1H-indazol-1-yl)benzoate | 1632155-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1H-indazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-indazol-1-ylbenzoate；methyl 2-indazol-1-ylbenzoate
• CAS: 1632155-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NBXQZLSDFOMZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲唑 在 碘化铵 、 硫酸 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-(1H-indazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1H-indazoles 和 2-Aryl-2H-indazoles 通过有氧氧化 C-H 键激活的区域发散 Cu 促进、AcOH 可切换的远端与近端直接氰化

  摘要：

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01603

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Silylation of 1-Arylpyrazole Derivatives and Fluoride-Mediated Carboxylation: Use of Two Nitrogen Atoms of the Pyrazole Group
  作者：Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato、Hiroyuki Tanaka、Kenichi Michigami

  DOI：10.1055/s-0033-1341230

  日期：——

  Carboxylation of 1-arylpyrazole derivatives was developed using a ruthenium-catalyzed ortho silylation in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with carbon dioxide. The two nitrogen atoms of pyrazole play crucial roles in promoting ortho silylation via the formation of a five-membered ruthenacycle and in accelerating aryl anion formation by lowering the electron density of the aromatic ring.