(5S,6R)-2,2-dimethyl-6-benzylamino-1,3-dioxepan-5-ol | 1036765-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-2,2-dimethyl-6-benzylamino-1,3-dioxepan-5-ol
• 英文别名: 6-(benzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol；trans-6-benzylamino-2,2'-dimethyl-1,3-dioxocycloheptan-5-ol；(5S,6R)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol
• CAS: 1036765-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: RXDKAPXEOANSLD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-2,2-dimethyl-6-benzylamino-1,3-dioxepan-5-ol 在 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  曲霉罗拉明A的全合成和结构重新分配

  摘要：

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201509960
• 作为产物：
  描述：

  钆布醇中间体 在 C₉₆H₆₂N₂O₆^(6-)*2Ti⁽⁴⁺⁾*O^(2-)*1.5CH₂Cl₂ 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5S,6R)-2,2-dimethyl-6-benzylamino-1,3-dioxepan-5-ol 、 (5R,6S)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性钛配位组件：带有脂肪胺的中环氧化物不对称开环的鲁棒合作型自支撑催化剂

  摘要：

  通过利用二聚体μ-氧代钛-salen络合物中的氧桥作为有效的交联剂，成功地制造了一系列坚固的手性钛配位组件，并通过配位聚合反应衍生自BINOL和Salen衍生物的对位桥联配体。通过红外，元素分析，X射线衍射和显微研究充分表征。由于它们在大多数有机溶剂和水中不溶，因此它们可以成功地用作坚固的自支撑手性催化剂，从而使内消旋体不对称开环（ARO）与脂肪胺的环氧化物。值得注意的是，由于金属有机组装体中两种手性钛部分的键合作用和协同作用，自支撑手性催化剂表现出极高的稳定性。它们不仅显示出对各种介观分子的高度耐受性环氧化物和亲核脂肪族胺，但也可以重复使用20多次，而不会出现明显的金属浸出以及产率和对映选择性的损失。此外，自支撑催化剂实现了从烯烃，30％过氧化氢和苄胺开始的单锅串联烯烃环氧化和环氧化物序列的ARO。形成鲜明对比的是，当在相同的反应条件下使用两种相应的均相催化剂时，该反应无法进行。坚固的自

  DOI：

  10.1002/adsc.201600692

文献信息

• Insight into the Mechanism of the Asymmetric Ring-Opening Aminolysis of 4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane Catalyzed by Titanium/BINOLate/Water System: Evidence for the Ti(BINOLate)₂-Bearing Active Catalyst Entities and the Role of Water
  作者：Hongli Bao、Jing Zhou、Zheng Wang、Yinlong Guo、Tianpa You、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja801847r

  日期：2008.8.1

  (R)-3,3',6,6'-D4-BINOL. Finally, the reactivity differences between several couples of epoxide/amine combinations were tentatively rationalized on the basis of the arguments on their relative coordination preferences, and several other aliphatic amines were also found to efficiently ring-open the titled epoxide in excellent enantioselectivities. The results from this study are expected to shed some light

  4,4-二甲基-3,5,8-三氧杂双环[5.1.0]辛烷与苄胺的对映选择性开环氨解机制，由对映纯的BINOL混合物原位生成的钛-BINOLate物种催化（1 ,1'-bi-2-naphthol)、Ti(OiPr)4 和 H2O 在甲苯中存在苄胺的情况下，使用反应曲线测量、非线性效应 (NLE) 研究和溶液 (1) 的组合进行详细研究H NMR 分析、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 以及从配合物 L(a)/Ti/L(b) 的动态催化剂库筛选获得的结果（L(a) 或 L(b) =手性二醇配体）。发现 BINOL 与钛的比例以及催化体系中水的存在与否对反应的反应性和对映选择性都有深远的影响。NLE 研究表明，参与催化的钛物种应该包含一个以上的 BINOL 单元，无论是在催化循环内还是在催化循环的外围。催化系统的 ESI-MS 分析提供了强有力的支持，支持带有 Ti(BINOLate)2 部分的
• 新型手性多齿配体、配位形成的金属有机配位 聚合物催化剂及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105130842B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属于非均相催化剂技术领域，具体涉及了一类新型手性多齿配体的设计与合成，这类配体与金属前体通过配位自组装制备的一类新型手性金属有机配位聚合物以及作为非均相催化剂在不对称环氧开环制备手性氨基醇中的应用。本发明所提供的手性多齿配体所制备的手性金属配位聚合物可用于催化不对称环氧开环胺化反应从而高效高选择性制备手性氨基醇。这类新型自负载催化体系结合了均相催化和非均相催化的优点，不但能够在温和的条件下实现手性氨基醇的制备，而且该催化剂具有高效回收和多次循环使用等优势，在利用工业催化途径制备手性氨基醇方面具有很好的应用前景。
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5-METHYTIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110046167A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般公式（I）的化合物，它们是5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗希望抑制5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酶的疾病或病况，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Heterogeneous Lewis Acid Catalysis with Self-Organized Polymeric Rare Earth Arylsulfonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Hiroshi Furuno、Junji Inanaga、Shuichi Ishida、Shoko Suzuki、Tetsuji Hayano、Satoaki Onitsuka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)78

  日期：——

  Polymeric rare earth arylsulfonates, easily prepared from rare earth triisopropoxides and biphenyl-4,4'-disulfonic acid (BPDSA) or 1,3,5-triphenylbenzene trisulfonic acid (TPTSA) in a self-organization manner, were found to work as an efficient heterogeneous Lewis acid catalyst for the hetero-Diels-Alder reaction of aldehydes with the Danishefsky's diene and the ring-opening reaction of epoxides with amines tinder solvent-free conditions. The catalysts could be quantitatively recovered and reused many times without decreasing their activities.
• Catalytic Asymmetric Aminolysis of 3,5,8-Trioxabicyclo[5.1.0]octane Providing an Optically Pure 2-Amino-1,3,4-butanetriol Equivalent
  作者：Shoichi Sagawa、Hiroyuki Abe、Yasunori Hase、Takashi Inaba

  DOI：10.1021/jo9900883

  日期：1999.6.1