(2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol | 1010701-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol
• 英文别名: benzyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethylcarbamate；benzyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1010701-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SKVPWFSROVKSOV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (2S,3S)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  曲霉罗拉明A的全合成和结构重新分配

  摘要：

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201509960

文献信息

• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• WO2008/30119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8853224B2
  申请人：——

  公开号：US8853224B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• [EN] ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES AND HYDROLASES<br/>[FR] AMINES ACYCLIQUES INHIBITEURS DES PHOSPHORYLASES ET HYDROLASES DE NUCLÉOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2008030119A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composes représentés par la formule générale (I), et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, lesquels composés sont des inhibiteurs des phosphorylases de nucléosides de purine (PNP) et/ou d'hydrolases de nucléosides (NH). L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour le traitement de maladies et d'infections dont le cancer, les infections bactériennes, les infections par protozoaires, et les maladies médiées par les lymphocytes T.
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Aspergillomarasmine A
  作者：Daohong Liao、Shaoqiang Yang、Jianyu Wang、Jian Zhang、Benke Hong、Fan Wu、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201509960

  日期：2016.3.18

  of NDM‐1 and has shown promising in vivo therapeutic potential in a mouse model infected with NDM‐1‐expressing Gram‐negative bacteria. The first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of aspergillomarasmine A is reported. The synthesis highlights a flexible route and an effective strategy to achieve the required oxidation state at a late stage. This modular route is amenable to

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。