(E)-N,N,3-triethyl-2-hydroxy-2-methylpent-3-enamide | 733046-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N,3-triethyl-2-hydroxy-2-methylpent-3-enamide
• CAS: 733046-14-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: IQDTUQRHQAUZRH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-N,N,3-triethyl-2-hydroxy-2-methylpent-3-enamide 在 三氢化钐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N,N-diethyl-2-(1-ethyl-2-methylcyclopropyl)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用催化二碘化or或三碘化from，从α，β-环氧酰胺以高选择性合成（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过使用催化SmI2或SmI3，实现了从α，β-环氧酰胺开始的（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。也可以使用由from粉和二碘甲烷原位生成的SmI2进行转化。起始化合物1可以容易地通过在α-78℃下将衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与酮反应来制备。已经提出了解释这种转变的机理。已进行（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的环丙烷化反应以证明其合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305375
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-N,N,3-triethyl-2-hydroxy-2-methylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用催化二碘化or或三碘化from，从α，β-环氧酰胺以高选择性合成（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过使用催化SmI2或SmI3，实现了从α，β-环氧酰胺开始的（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。也可以使用由from粉和二碘甲烷原位生成的SmI2进行转化。起始化合物1可以容易地通过在α-78℃下将衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与酮反应来制备。已经提出了解释这种转变的机理。已进行（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的环丙烷化反应以证明其合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305375

文献信息

• Synthesis of (E)-α-Hydroxy-β,γ-Unsaturated Amides with High Selectivity fromα,β-Epoxyamides by Using Catalytic Samarium Diiodide or Triiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Eva Bardales

  DOI：10.1002/chem.200305375

  日期：2004.5.17

  stereoselective synthesis of (E)-alpha-hydroxy-beta,gamma-unsaturated amides starting from alpha,beta-epoxyamides, by using catalytic SmI2 or SmI3, was achieved. This transformation can also be carried out by using SmI2 generated in situ from samarium powder and diiodomethane. The starting compounds 1 are easily prepared by the reaction of enolates derived from alpha-chloroamides with ketones at -78 degrees

  通过使用催化SmI2或SmI3，实现了从α，β-环氧酰胺开始的（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。也可以使用由from粉和二碘甲烷原位生成的SmI2进行转化。起始化合物1可以容易地通过在α-78℃下将衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与酮反应来制备。已经提出了解释这种转变的机理。已进行（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的环丙烷化反应以证明其合成应用。