4'-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-biphenyl-4-carbonitrile | 1037364-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(2-Hydroxypropan-2-yl)phenyl]benzonitrile；4-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 1037364-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SEEGFTQNZNMASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-biphenyl-4-carbonitrile 、 二氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4-(1,1-dimethyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Lactonization of Unactivated Aryl C–H Bonds with CO₂: Experimental and Computational Investigation

  摘要：

  The first catalytic lactonization of unactivated aryl C-H bonds with CO2 to afford important phthalides is reported. Notably, this method features high selectivity, excellent functional group tolerance, smooth scalability, and facile product diversification. DFT calculations reveal that a novel insertion of two CO2 into the O-Pd bond of a palladacycle might be the key step, providing great potential and a different perspective for carbonylation with CO2.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01363
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 2-(4-iodophenyl)propan-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以371 mg的产率得到4'-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有相对酸性氢原子的不饱和卤化物与有机锌试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  使用乙酸钯（II）（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）将多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶联作为催化剂，不需要保护基。 钯催化-交叉偶联-功能化锌试剂-多官能联芳基

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083286

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• Negishi Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Hydrogen Atoms with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Matthias A. Schade、Carmen Muñoz Hernandez、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8009013

  日期：2008.7.3

  A wide range of polyfunctional aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated halides bearing an acidic NH or OH function, using Pd(OAc)(2) (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups.