(R)-2-benzyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1613165-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (1R)-2-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1613165-15-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: LPLHSVZZCBBVRD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-benzyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (R)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313
• 作为产物：
  描述：

  ,1-二乙氧基乙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-benzyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazinium Salts
  作者：Wen-Xue Huang、Chang-Bin Yu、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol5013313

  日期：2014.6.20

  Highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of pyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts has been achieved, providing a direct access to chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives with up to 95% ee. The key feature of the reaction is the addition of cesium carbonate, which increases the conversion and prohibits the racemization pathway of products.

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。