1-benzyl-1'-methyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione | 1373442-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1'-methyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
• 英文别名: 1'-Benzyl-1-methyl-3,3'-spirobi[indole]-2,2'-dione；1'-benzyl-1-methyl-3,3'-spirobi[indole]-2,2'-dione
• CAS: 1373442-45-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: HESXQJZXWWCOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzyl-N³-methyl-N¹,N³-diphenylmalonamide 在 硝基甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2R,2'R)-2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以12%的产率得到1-benzyl-1'-methyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化直接C（sp2）？H / C（sp3）？手性碘试剂的H氧化交叉偶联

  摘要：

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201309967

文献信息

• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides
  作者：Junwei Wang、Yucheng Yuan、Rui Xiong、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol300418h

  日期：2012.5.4

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.
• Asymmetric Organocatalytic Direct C(sp²)H/C(sp³)H Oxidative Cross-Coupling by Chiral Iodine Reagents
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Lue Xu、Dong-Yang Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201309967

  日期：2014.3.24

  An asymmetric organocatalytic direct CH/CH oxidative coupling reaction of N1,N3‐diphenylmalonamides has been well established by using chiral organoiodine compounds as catalysts, wherein four CH bonds were stereoselectively functionalized to give structurally diverse spirooxindoles with high levels of enantioselectivity. More importantly, the findings indicated that chiral hypervalent organoiodine

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。