(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol | 114095-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [2-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 114095-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZKFNRNDXRRPTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性硫化物催化环丙基甲基酰胺的亲电溴环化

  摘要：

  已经开发了路易斯碱性硫化物催化的环丙基甲基酰胺的亲电溴环化反应。该催化规程适用于1,1-和1,2-取代的环丙基甲基酰胺，从而以良好的收率和出色的非对映选择性提供了恶唑啉和恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02557
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环丙烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[供体]-1-[受体]-环丙烷传递电子效应

  摘要：

  使用质子和 13C NMR 评估了环丙烷邻位碳上 π 供体和吸引子取代基之间的环共轭，环直接参与。在三亚甲基质子的 σp 和 δH 之间获得了适当的 1H NMR 相关性。然而，发现芳基空间场效应掩盖了个体共轭效应。相反，13C NMR 数据暗示 π 基团与环发生竞争性共轭，但没有证明共轭效应通过环的 C-1-C-2 键实际传递的存在。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281110

文献信息

• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Transmission of electronic effects through 2-[donor]-1-[acceptor]-cyclopropane
  作者：Miguel E. Alonso、Sarah V. Pekerar、Maria L. Borgo

  DOI：10.1002/mrc.1260281110

  日期：1990.11

  The through‐ring conjugation between π‐donor and attractor substitutents on vicinal carbons of cyclopropane with the direct participation of the ring was assessed using proton and 13C NMR. Appropriate 1H NMR correlations were obtained between σp and δH of the trimethylene protons. However, aryl through‐space field effects were found to obscure individual conjugative effects. Conversely, the 13C NMR

  使用质子和 13C NMR 评估了环丙烷邻位碳上 π 供体和吸引子取代基之间的环共轭，环直接参与。在三亚甲基质子的 σp 和 δH 之间获得了适当的 1H NMR 相关性。然而，发现芳基空间场效应掩盖了个体共轭效应。相反，13C NMR 数据暗示 π 基团与环发生竞争性共轭，但没有证明共轭效应通过环的 C-1-C-2 键实际传递的存在。
• Donor–Acceptor Bicyclopropyls as 1,6-Zwitterionic Intermediates: Synthesis and Reactions with 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Terminal Acetylenes
  作者：Konstantin V. Potapov、Dmitry A. Denisov、Valeriia V. Glushkova、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02293

  日期：2020.12.4

  the presence of Lewis acids was used as a synthetic equivalent of 1,6-zwitterions. Opening of both cyclopropane rings in 2′-aryl-1,1′-bicyclopropyl-2,2-dicarboxylates (D–A bicyclopropyl, ABCDs) in the presence of GaI3 + Bu4N+GaI4– results in 5-iodo-5-arylpent-2-enylmalonates as products of HI formal 1,6-addition to the bicyclopropyl system. The use of GaCl3 or GaBr3 as a Lewis acid and terminal aryl

  通过在路易斯酸存在下结合供体基团和受体基团而活化的双环丙基体系被用作1,6-两性离子的合成等价物。在存在GaI 3 + Bu 4 N + GaI 4的情况下，在2'-芳基-1,1'-双环丙基-2,2-二羧酸酯（DA双环丙基，ABCD）中打开两个环丙烷环–产生5-碘-5-芳基戊二烯基丙二酸酯作为双环丙基系统中HI正式1，6-加成的产物。使用GaCl 3或GaBr 3作为路易斯酸，如末端的芳基或烷基乙炔作为1，6-两性离子拦截剂，可使烷基取代基生长，得到相应的无环7-氯（溴）-庚-2,6-二烯基丙二酸酯。Yb（OTf）3催化ABCD与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的反应也导致两个环丙烷环的打开。反应产物是四氢哒嗪衍生物-（7,9-二氧代-1,6,8-三氮杂双环[4.3.0]非-3-烯-2-基甲基）丙二酸酯-在丙二酸基团中包含一个以上的PTAD部分。
• A Gold- and<i>Brønsted</i>Acid Catalytic Interplay Towards the Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles
  作者：David Garayalde、Giulia Rusconi、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/hlca.201600333

  日期：2017.3

  and stabilized cyclopropyl alkynes under gold‐ and/or gold & Brønsted acid‐catalysis provided access to highly substituted tetrahydrocarbazoles. A mechanistic study revealed the complex mechanism underlying these processes and the opportunistic cooperation of Lewis and Brønsted acid‐catalysts towards the formation of complex molecular scaffolds.

  在金和/或金和布朗斯台德酸催化下，吲哚和稳定的环丙基炔烃的反应提供了获得高度取代的四氢咔唑的途径。机理研究揭示了这些过程背后的复杂机制，以及路易斯和布朗斯台德酸催化剂向复杂分子支架形成的机会合作。
• Au Nanoparticle-Catalyzed Silaboration of Aryl-Substituted Cyclopropyl Aldehydes Forming Rearranged β-Boronate Silyl Enol Ethers
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Marios Kidonakis、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201901408

  日期：2019.11.24

  2‐Aryl‐substituted cyclopropyl aldehydes undergo an unprecedented Au nanoparticle‐catalyzed silaboration leading to rearranged linear b‐ boronate‐bearing silyl enol ethers. Formation of these products is attributed to the ring opening radical clock rearrangement of the intermediate a ‐cyclopropyl radical into a benzyl radical.

  2-芳基取代的环丙基醛经历了空前的Au纳米粒子催化的硅烷化作用，从而导致重排的线性含b-硼酸酯的甲硅烷基烯醇醚。这些产物的形成归因于中间体α-环丙基自由基转变为苄基自由基的开环自由基时钟重排。