(α,α-bromobenzyl)(tert-butyl)dimethylsilane | 648428-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α,α-bromobenzyl)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: Silane, (dibromophenylmethyl)(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-[dibromo(phenyl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 648428-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂Si
• 分子量: 364.195
• InChiKey: MFQGZLPUWUVRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α,α-bromobenzyl)(tert-butyl)dimethylsilane 在 水 、 silver(I) acetate 、 二异丁基氢化铝 、 糖精 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 [dimethyl(tert-buthyl)silyl(phenyl)methoxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (α,α-bromobenzyl)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的硼化反应引发的1,3-二烯与酰基硅烷的非对映选择性偶合叔α-甲硅醇

  摘要：

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201903174

文献信息

• Tertiary α‐Silyl Alcohols by Diastereoselective Coupling of 1,3‐Dienes and Acylsilanes Initiated by Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylation
  作者：Jian‐Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201903174

  日期：2019.6.11

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling of 1,3‐dienes, bis(pinacolato)diboron, and acylsilanes is reported. The reaction proceeds well with different 1,3‐dienes and a broad range of aryl‐ as well as alkenyl‐ but also alkyl‐substituted acylsilanes. The target compounds are formed with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity (up to 99 % ee and d.r. >20:1) and are

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。
• Synthesis of Optically Pure Arylsilylcarbinols and Their Use as Chiral Auxiliaries in Oxacarbenium Ion Reactions
  作者：John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo035260o

  日期：2003.12.1

  as chiral auxiliaries for oxacarbenium ion reactions. The optically pure arylsilylcarbinols were prepared using Noyori's transfer hydrogenation catalyst 11. The transfer hydrogenation shows very good enantioselectivities and turnover efficiency for the aryl silyl ketones and is the method of choice for preparing these optically pure alcohols. The diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。