(E)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid | 60728-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-2,3-diphenylbut-2-enoic acid
• CAS: 60728-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UIPXCENMKKXSLE-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid 在 (R)-(S)-ferrocenylphosphine-rhodium 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid 、 (2R,3S)-2,3-Diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-二取代α-苯基丙烯酸的催化不对称加氢不对称合成两个邻位手性碳中心的羧酸

  摘要：

  三取代丙烯酸（（）-和（）MeC（R）aCPhCOOH：R = CD 3，Et，Ph）在手性（氨基烷基）二茂铁基膦-铑催化剂存在下，在两个邻位碳上以不对称构型存在下进行氢化一次得到高对映体纯度（80％ee）的光学活性羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82242-x
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 生成 (E)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of a pyrazolenine epoxide to an unstable oxabicyclobutane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00395a008

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Acrylic Acids through Nickel-Catalyzed Carbomagnesiation of Alkynes and Carbon Dioxide Fixation
  作者：Chen-Hsun Hung、Rajagopal Santhoshkumar、Yu-Che Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201801364

  日期：2018.12.31

  The key molecule for the present global warming “CO2” must be utilized wherever it applies. Herein, CO2 is used for a nickel‐catalyzed carbomagnesiation of alkynes to produce acrylic acids.

  当前全球变暖的关键分子“ CO 2 ”必须在任何地方使用。在此，CO 2用于炔烃的镍催化碳还原反应，以生产丙烯酸。
• METHOD FOR PREPARING MULTI-SUBSTITUTED ACRYLIC ACID COMPOUND
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20190031591A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A method for preparing a multi-substituted acrylic acid compound includes steps as follow. A reaction solution is provided, wherein the reaction solution includes an organometallic reagent, a nickel-containing metal catalyst, a catalyst ligand, a first solvent, and the organometallic reagent is a Grignard reagent or a Gilman reagent. An addition step is conducted, wherein an alkyne compound is mixed with the reaction solution so as to undergo an addition reaction, thus an intermediate solution is obtained. A substitution step is conducted, wherein a carbon dioxide is introduced into the intermediate solution so as to obtain the multi-substituted acrylic acid compound.

  制备多取代丙烯酸化合物的方法包括以下步骤。提供反应溶液，其中反应溶液包括有机金属试剂、含镍金属催化剂、催化剂配体、第一溶剂，有机金属试剂是格氏试剂或吉尔曼试剂。进行加成步骤，其中将炔烃化合物与反应溶液混合以进行加成反应，从而得到中间体溶液。进行取代步骤，其中将二氧化碳引入中间体溶液中以得到多取代丙烯酸化合物。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-ACRYLIC ACID COMPOUND BY USING PALLADIUM TO CATALYZE CARBON DIOXIDE AND ALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ D'ACIDE α-ACRYLIQUE EN UTILISANT DU PALADIUM POUR CATALYSER DU DIOXYDE DE CARBONE ET UN ALCYNE<br/>[ZH] 一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法
  申请人：UNIV SOUTH CHINA TECH

  公开号：WO2021129082A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法。在高压反应釜中，加入炔烃化合物、钯盐催化剂、碱、双膦配体、硅烷还原剂和溶剂，通入二氧化碳，于60～120℃下搅拌反应，反应液经水洗萃取、分离纯化，得到α-丙烯酸化合物。本发明以钯盐为催化剂，双膦配体为配体，具有产率高、选择性单一、底物适用性广等特点。此外，该反应以炔烃类化合物和二氧化碳为原料，具有原料简单易得、操作简便、原子经济性高的优点。
• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted acrylic acids catalyzed by a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium complex
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00259a043

  日期：1987.12
• HAYASHI, TAMIO;KAWAMURA, NORIO;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5969-5972
  作者：HAYASHI, TAMIO、KAWAMURA, NORIO、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——