1-Benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile | 118671-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-5,6-dimethoxyindole-3-carbonitrile
• CAS: 118671-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: VIIHXJVCKRGSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-formamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到1-Benzyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的甲基化反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86867-8

文献信息

• ORLEMANS, E. O. M.;SCHREUDER, A. H.;CONTI, P. G. M.;VERBOOM, W.;REINHOUDT+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3817-3826
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、SCHREUDER, A. H.、CONTI, P. G. M.、VERBOOM, W.、REINHOUDT+

  DOI：——

  日期：——
• Synihesis of 3-substituied indoles via a modified madeling reaction
  作者：E.O.M. Orlemans、A.H. Schreunder、P.G.M. Conti、W. Verboom、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86867-8

  日期：1987.1

  function, cyclize under the influence of potassium tert-butoxide to the corresponding indole derivatives 5a-c,e-k and 9a-d, respectively, under these conditions the chloroacetamides 4d,n and 11e are converted into the tetrahydroquinolines 6a,b and 12, respectively. Treatment of chloroacetamide 4m with KOt-Bu gave, in addition to starting material, indole 5m, tetrahydroquinoline 6c and 2(1H)-quinolinone

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。