4-(1'-acetoxy-2',2',2'-trifluoroethyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1'-acetoxy-2',2',2'-trifluoroethyl)imidazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl acetate；[2,2,2-trifluoro-1-(1H-imidazol-5-yl)ethyl] acetate
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 208.14
• InChiKey: ORUFOCLYOULORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)imidazole 、 乙酸酐 反应 1.0h， 以81.2%的产率得到4-(1'-acetoxy-2',2',2'-trifluoroethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑与三氟乙醛的热缩合

  摘要：

  在三氟乙醛的甲基半缩醛回流（100°C）时容易发生标题缩合，提供37.3％的4（5）-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑为主要产物以及8.8％的2-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑，7.2％的2,4（5）-双-（1'-羟基-2'，2' ，2'-三氟乙基）咪唑和0.4％的4,5-双产物。通过这些缩合产物的氧化来制备（三氟乙酰基）咪唑。缩合产物的硝化和溴化分别得到相应的硝基咪唑和溴咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85096-4

文献信息

• FUJII, SHOZO;MAKI, YASUO;KIMOTO, HIROSHI, J. FLUOR. CHEM., 1986, 30, N 4, 415-428
  作者：FUJII, SHOZO、MAKI, YASUO、KIMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Thermal condensation of imidazole with trifluoroacetaldehyde
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85096-4

  日期：1986.1

  title condensation occurred readily at reflux (100°C) with the methyl hemiacetal of trifluoroacetaldehyde and provided 37.3% of 4(5)-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole as the major product, together with 8.8% of 2-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole, 7.2% of 2,4(5)-bis-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole and 0.4% of the 4,5-bis-product. (Trifluoroacetyl)imidazoles were

  在三氟乙醛的甲基半缩醛回流（100°C）时容易发生标题缩合，提供37.3％的4（5）-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑为主要产物以及8.8％的2-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑，7.2％的2,4（5）-双-（1'-羟基-2'，2' ，2'-三氟乙基）咪唑和0.4％的4,5-双产物。通过这些缩合产物的氧化来制备（三氟乙酰基）咪唑。缩合产物的硝化和溴化分别得到相应的硝基咪唑和溴咪唑。