6-(4-fluoro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid | 1025815-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-fluoro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1025815-28-4
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O₂S
• mdl: MFCD22554353
• 分子量: 262.264
• InChiKey: UUTZFVIIZJNLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-(4-fluoro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药的合成和生物活性：5,6-二芳基咪唑[2,1-b] [1,3]噻唑。

  摘要：

  合成了在咪唑并噻唑2-位带有胺取代基的新型5,6-二芳基咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。对几种化合物，特别是化合物10，都检测到亚纳摩尔体外活性和广谱体内效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.063
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-fluoro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药的合成和生物活性：5,6-二芳基咪唑[2,1-b] [1,3]噻唑。

  摘要：

  合成了在咪唑并噻唑2-位带有胺取代基的新型5,6-二芳基咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。对几种化合物，特别是化合物10，都检测到亚纳摩尔体外活性和广谱体内效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.063

文献信息

• [EN] NEW METHODS OF PRODUCING (2-AMINO-4-[6-(4-FLUOROPHENYL)-2-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)METHYL]IMIDAZO[2,1-B]THIAZOL-5-YL]-PYRIMIDINE<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE (2-AMINO-4-[6-(4-FLUOROPHÉNYL)-2-[(4-MÉTHYL-1-PIPÉRAZINYL)MÉTHYL]IMIDAZO[2,1-B]THIAZOL-5-YL]-PYRIMIDINE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020127735A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention is directed to improved processes for the preparation of (2-amino-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]-pyrimidine of Formula (I).

  这项发明涉及改进的方法，用于制备化合物Formula (I)中的(2-氨基-4-[6-(4-氟苯基)-2-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]咪唑[2,1-b]噻唑-5-基]-嘧啶)。
• Imidazo[2,1-b]thiazoles and their use as pharmaceuticals
  申请人：ZOLLER Gerhard

  公开号：US20100004299A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to derivatives of imidazo[2,1-b]thiazoles of formula I, in which R, R1 to R3 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的咪唑[2,1-b]噻唑衍生物，其中R、R1至R3和n具有所述权利要求中所示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并具有药理活性。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合酶酶的表达，并可用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的制药组合物，并且涉及使用公式I化合物制造用于刺激内皮型NO合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化，血栓形成，冠状动脉疾病，高血压和心脏衰竭等。
• WO2008/58641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZO[2, 1-B]THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2086537A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2086537B1

  公开（公告）日：2011-01-26