(S)-tert-butyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1169876-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1169876-38-3
• 化学式: C₂₂H₃₃BN₂O₅
• 分子量: 416.325
• InChiKey: RDZWYOVPVIFETM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 邻溴氟苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以24%的产率得到(2S,2'S)-tert-butyl 2,2'-(biphenyl-2,2'-diylbis(azanediyl))bis(oxomethylene)dipyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF IAP
  [FR] INHIBITEURS D'IAP

  摘要：

  公开号：

  WO2010017035A3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF IAP
  [FR] INHIBITEURS D'IAP

  摘要：

  公开号：

  WO2010017035A3

文献信息

• INHIBITORS OF IAPS
  申请人：Dudley Danette

  公开号：US20110269696A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of IAPs having the general formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as described herein. The compouds of the invention may be used to induce apoptosis in cells (or sensitise cells to apoptosis) in which IAPs are overexpressed or otherwise implicated in resistance to normal apoptotic processes. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment cancers.

  该发明提供了一种通式为以下的IAPs抑制剂新化合物：其中X1、X2、X3、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4′、R5、R5′、R6和R6′如本文所述。该发明的化合物可用于在IAPs过度表达或以其他方式涉及对正常凋亡过程的抵抗的细胞中诱导凋亡（或使细胞对凋亡敏感）。因此，这些化合物可以与药物适用的组成物一起提供，并用于治疗癌症。
• Inhibitors of IAP
  申请人：Dudley Danette

  公开号：US08835393B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of IAPs having the general formula: wherein X1, X2, X3, Y, A, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, R6 and R6′ are as described herein. The compouds of the invention may be used to induce apoptosis in cells (or sensitise cells to apoptosis) in which IAPs are overexpressed or otherwise implicated in resistance to normal apoptotic processes. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment cancers.

  本发明提供了一种新型化合物，其为IAPs抑制剂，具有以下通式： 其中，X1、X2、X3、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'的含义如本文所述。本发明的化合物可用于诱导细胞凋亡（或使细胞对凋亡敏感），在其中IAPs过度表达或以其他方式参与对正常凋亡过程的抵抗。因此，这些化合物可以作为药学上可接受的组合物提供，并用于治疗癌症。