4-(3-bromopropyl)-1-trifluoroacetyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one | 253777-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(3-bromopropyl)-1-trifluoroacetyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 4-(3-Bromopropyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4-benzodiazepin-5-one；4-(3-bromopropyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 253777-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₃N₂O₂
• 分子量: 377.161
• InChiKey: IRGHGGNZDHHWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-1-trifluoroacetyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g
• 作为产物：
  描述：

  2-(allylamino)-N-(3-bromopropyl)benzamide 在 camphor-10-sulfonic acid 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 4-(3-bromopropyl)-1-trifluoroacetyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g

文献信息

• A Novel Route to Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81
  作者：Tiansheng Wang、Alfred S. Lui、Ian S. Cloudsdale

  DOI：10.1021/ol991100g

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.