6-溴-1-(吗啉-4-基)-己烷-1-酮 | 134413-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 6-溴-1-(吗啉-4-基)-己烷-1-酮
• 英文名称: 6-bromo-1-(morpholin-4-yl)-hexan-1-one
• 英文别名: 6-bromo-1-(morpholin-4-yl)hexan-1-one；N-(6-bromohexanoyl)morpholine；1-oxo-6-bromo hexyl morpholine；6-Bromo-1-morpholin-4-ylhexan-1-one
• CAS: 134413-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 264.162
• InChiKey: NJIYMTCTQNVBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-(吗啉-4-基)-己烷-1-酮 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以91%的产率得到1-吗啉基-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  光激发三重态酮催化剂实现 sp3 C-杂原子和 sp3 C-C 键的去功能化

  摘要：

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05329
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-1-(吗啉-4-基)-己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与 α-溴-α,α-二氟乙酰胺的镍催化羰基偶联反应

  摘要：

  我们报告了烷基锌试剂与 α,α-二氟溴乙酰胺的镍催化羰基化交叉偶联反应，以中等至良好的产率获得 α,α,-二氟-β-酮酰胺。与其他涉及钯催化剂的报道不同，该反应由稳定的镍 (II) 钳络合物催化。羰基化反应在双室系统 (COware) 中进行，其中一氧化碳 (CO)从固体前体 SilaCOgen非原位生成，然后在相邻室中消耗。该反应使用接近化学计量的 CO 在低温下进行。可以毫不费力地获得同位素标记的产品，如使用13 C 标记的 SilaCOgen 所证明的那样。

  DOI：

  10.1055/a-2036-4809

文献信息

• 19.fwdarw.nor.fwdarw.steroids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05149696A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Novel 19-nor-steroids of the formula ##STR1## wherein the A and B rings have a structure selected from the group consisting of ##STR2## having hormonal properties and their preparation and intermediates.

  19-诺尔类固醇的新型化合物的化学式为##STR1##其中A和B环的结构选自以下群体之一##STR2##具有激素特性，以及它们的制备方法和中间体。
• Reductive Cyclization of Unactivated Alkyl Chlorides with Tethered Alkenes under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Miguel Claros、Felix Ungeheuer、Federico Franco、Vlad Martin‐Diaconescu、Alicia Casitas、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.201812702

  日期：2019.4

  of unactivated alkyl chlorides with tethered alkenes. The cleavage of strong C(sp3)−Cl bonds is mediated by a highly nucleophilic low‐valent cobalt or nickel intermediate generated by visible‐light photoredox reduction employing a copper photosensitizer. The high basicity and multidentate nature of the ligands are key to obtaining efficient metal catalysts for the functionalization of unactivated alkyl

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• The Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol303129p

  日期：2013.1.4

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of protected allylic alcohols using alkylzinc bromide reagents is reported. This account includes numerous allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohol derivatives, all with a uniform selectivity of >20:1 for the anti-Markovnikov product. The reaction features the ability to deliver enantiomerically enriched alcohols in unfunctionalized regions, which

  报道了使用烷基溴化锌试剂对受保护的烯丙醇进行钯催化的加氢烷基化反应。该帐户包括许多烯丙基、高烯丙基和双烯丙基醇衍生物，对于抗马尔科夫尼科夫产物，所有这些衍生物均具有 >20:1 的统一选择性。该反应的特点是能够在非官能化区域传递富含对映异构体的醇，这是由于催化剂避免了烯丙基位置的 β-氢化物消除。