tert-butyl (2S)-{2-[(4S)-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 955960-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-{2-[(4S)-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-{2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 955960-51-7
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: AMTMJGKVIUUPCR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-{2-[(4S)-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2S)-N-{2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于环己酮和芳香醛之间直接分子间醛醇反应的恶唑啉取代脯氨酰胺基有机催化剂

  摘要：

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700922
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-[((4S)-4-丙-2-基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基]苯胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到tert-butyl (2S)-{2-[(4S)-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸-恶唑啉配体及其在不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中的应用

  摘要：

  新配体类的 16 个成员通过酰胺键连接到手性保护的脯氨酸单元的恶唑啉环由容易获得的手性氨基醇和 N-保护的脯氨酸在高产四步合成中制备。将配体应用于苯甲醛的对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi 烯丙基化，并提供高达 57% 的对映选择性。制备非对映体配体对以确定每个手性中心在对映体选择中的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700227

文献信息

• New Proline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Reaction
  作者：Gráinne C. Hargaden、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200700227

  日期：2007.9

  of a new ligand class incorporating an oxazoline ring linked by an amide bond to a chiral protected proline unit were prepared in a high-yielding four-step synthesis from readily available chiral amino alcohols and N-protected proline. The ligands were applied in the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of benzaldehyde and gave enantioselectivities of up to 57 %. Diastereomeric ligand pairs

  新配体类的 16 个成员通过酰胺键连接到手性保护的脯氨酸单元的恶唑啉环由容易获得的手性氨基醇和 N-保护的脯氨酸在高产四步合成中制备。将配体应用于苯甲醛的对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi 烯丙基化，并提供高达 57% 的对映选择性。制备非对映体配体对以确定每个手性中心在对映体选择中的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Oxazoline-Substituted Prolinamide-Based Organocatalysts for the Direct Intermolecular Aldol Reaction between Cyclohexanone and Aromatic Aldehydes
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Amy McRae、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200700922

  日期：2008.4

  Oxazoline-substituted prolinamides catalyse the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and a range of aldehydes to give excellent conversions and enantioselectivities up to 84 % under optimum conditions. Reactions were highly substrate-specific with electron-deficient aldehydes giving the highest yields and ee values. The absolute configuration of the 4-chlorobenzaldehyde-derived product

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)