1-β-D-glucopyranosylpyrazole | 23568-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucopyranosylpyrazole
• 英文别名: N-D-glucopyranosylpyrazole；N-(β-D-Gluco-pyranosyl)-pyrazol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-pyrazol-1-yloxane-3,4,5-triol
• CAS: 23568-05-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: RAAAJXMTDAYBIW-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85.7%的产率得到1-β-D-glucopyranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  甲醇中某些葡糖胺的质子受体性质和诱变能力

  摘要：

  N-（间硝基苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（Gln），N-（N-甲基苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（Glm），N-β-D-吡喃葡萄糖基吡唑（Glp）和N-β-已经合成了D-吡喃葡萄糖基咪唑（Gli）。在甲醇中测定的碱度常数pKb分别为14.99、14.36、15.04和9.74。在3,5-二硝基苯甲酸和盐酸存在下，仲胺的衍生物（Glm，Glp和Gli）在甲醇中不会发生突变。考虑到两个可能的质子化中心，通过AM1和PM3方法计算出葡糖胺及其阳离子的形成和熵热。确定反应中质子转移的热力学参数：葡糖胺+ CH3OH2 + =葡糖胺H + + CH3OH，并鉴定了葡糖胺分子中的质子化中心。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.028