N²-benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide | 21688-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
• 英文别名: N²-Benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amid；Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide；Cbz-Gln-Asn-Cys(Bn)-Pro-Leu-Gly-NH2；benzyl N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 21688-11-9
• 化学式: C₄₀H₅₅N₉O₁₀S
• 分子量: 853.997
• InChiKey: FPMDQNWWGOUBBN-QKUYTOGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  1298.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide 以 氨 为溶剂， 生成 glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenolysis of protected sulfur containing peptides

  摘要：

  使用催化氢解法有选择性地去除硫含量化合物中保护基团一直不是一个实际的过程，因为硫化合物会使催化剂中毒。现在发现，在液氨溶剂中进行反应，可以成功地进行硫化合物的催化氢解。

  公开号：

  US03960828A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 四乙基焦亚磷酸盐 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622

文献信息

• Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 202,207
  作者：Rudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Method of Synthesis of Long Peptide Chains Using a Synthesis of Oxytocin as an Example
  作者：Miklos Bodanszky、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01530a040

  日期：1959.11
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 935,941
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——
• VEZENKOV, L.;MLADENOVA-ORLINOVA, L.;IVANOV, CH. P., DOKL. BOLG. AN, 43,(1990) N, S. 57-60
  作者：VEZENKOV, L.、MLADENOVA-ORLINOVA, L.、IVANOV, CH. P.

  DOI：——

  日期：——
• US3960828A
  申请人：——

  公开号：US3960828A

  公开（公告）日：1976-06-01