(3R,4S)-3,4-bis(phenylmethyloxy)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hex-5-en-2-one | 763110-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-bis(phenylmethyloxy)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hex-5-en-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one
• CAS: 763110-48-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: NGOCPOPGPLQKMM-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (3R,4S)-3,4-bis(phenylmethyloxy)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hex-5-en-2-one 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethyloxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-hydroxyhept-6-enoic acid methyl ester 、 (3R,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethyloxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-hydroxyhept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wacker型环化反应对泽拉古兹酸的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核进行对映选择性合成。

  摘要：

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。

  DOI：

  10.1039/b406280a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R,4S)-3,4-bis(phenylmethyloxy)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wacker型环化反应对泽拉古兹酸的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核进行对映选择性合成。

  摘要：

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。

  DOI：

  10.1039/b406280a

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acids via intramolecular Wacker-type cyclisation reactions
  作者：Patrick Perlmutter、Walailak Selajerern、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1039/b406280a

  日期：——

  Wacker-type cyclisation reactions provide an effective entry into the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acid analogues.

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。