(R)-glycidyl propargyl ether | 18130-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-glycidyl propargyl ether
• 英文别名: R-glycidyl propargyl ehter；(R)-2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxirane；(2R)-2-(prop-2-ynoxymethyl)oxirane
• CAS: 18130-30-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: SYFZCLMMUNCHNH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-glycidyl propargyl ether 在 magnesium(II) perchlorate 、 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学序列决定单分子二嵌段共聚物组装

  摘要：

  解读嵌段共聚物自组装中长度、序列和立体化学的重要性仍然是一个持续的挑战。由于缺乏获得具有精确立体化学序列的均匀嵌段共聚低聚物/聚合物的方法，因此无法进行此类研究。在这里，我们开发了用于合成小型单分子立体异构二嵌段 32 聚体库的迭代指数增长方法。X 射线散射显示立体化学调节这些聚合物的相行为，我们基于在理论模型系统上进行的模拟对其进行了合理化。这项工作表明立体化学序列可以在单分子聚合物自组装中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12696
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Chloro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以44.7 g的产率得到(R)-glycidyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体化学序列决定单分子二嵌段共聚物组装

  摘要：

  解读嵌段共聚物自组装中长度、序列和立体化学的重要性仍然是一个持续的挑战。由于缺乏获得具有精确立体化学序列的均匀嵌段共聚低聚物/聚合物的方法，因此无法进行此类研究。在这里，我们开发了用于合成小型单分子立体异构二嵌段 32 聚体库的迭代指数增长方法。X 射线散射显示立体化学调节这些聚合物的相行为，我们基于在理论模型系统上进行的模拟对其进行了合理化。这项工作表明立体化学序列可以在单分子聚合物自组装中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12696

文献信息

• FORMATION OF MACROMOLECULES USING ITERATIVE GROWTH AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160272623A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  In some embodiments, macromolecules and related methods are provided. In some embodiments, an iterative growth process may be used to form a macromolecule comprising one or more repeat units comprising a functionalizable pendant group, with precise control over mass, length, backbone sequence, pendant group sequence, and/or stereochemistry, amongst other features. Macromolecules (e.g., non-natural macromolecules) form from the iterative growth process, described herein, may be used for a wide variety of applications, including the delivery of active agents.

  在某些实施例中，提供了大分子和相关方法。在某些实施例中，可以使用迭代生长过程来形成包含一个或多个可官能化挂基的重复单元的大分子，具有对质量、长度、骨架序列、挂基序列和/或立体化学等特征的精确控制。从这里描述的迭代生长过程中形成的大分子（例如，非天然大分子）可用于各种应用，包括传递活性剂。
• Iterative exponential growth of stereo- and sequence-controlled polymers
  作者：Jonathan C. Barnes、Deborah J. C. Ehrlich、Angela X. Gao、Frank A. Leibfarth、Yivan Jiang、Erica Zhou、Timothy F. Jamison、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1038/nchem.2346

  日期：2015.10

  Chemists have long sought sequence-controlled synthetic polymers that mimic nature's biopolymers, but a practical synthetic route that enables absolute control over polymer sequence and structure remains a key challenge. Here, we report an iterative exponential growth plus side-chain functionalization (IEG+) strategy that begins with enantiopure epoxides and facilitates the efficient synthesis of a family of uniform >3 kDa macromolecules of varying sequence and stereoconfiguration that are coupled to produce unimolecular polymers (>6 kDa) with sequences and structures that cannot be obtained using traditional polymerization techniques. Selective side-chain deprotection of three hexadecamers is also demonstrated, which imbues each compound with the ability to dissolve in water. We anticipate that these new macromolecules and the general IEG+ strategy will find broad application as a versatile platform for the scalable synthesis of sequence-controlled polymers. Regioselective epoxide opening of an enantiopure epoxy–alkyne results in the stereospecific introduction of functional side-chains into growing macromolecules. This process—in combination with 'click' chemistry and orthogonal deprotection of terminal alkynes—underpins an iterative exponential growth methodology that enables the efficient synthesis of >6-kDa stereo- and sequence-controlled polymers.

  化学家们长期以来一直在寻找序列可控的合成聚合物，以模仿自然界中的生物聚合物，但如何找到一种能够绝对控制聚合物序列和结构的实用合成方法，仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了一种迭代指数增长加侧链官能化（IEG+）策略，该策略以对映纯环氧物为起点，有助于高效合成一系列序列和立体构象各不相同、大小超过3 kDa的均匀大分子，这些大分子相互耦合，可产生单分子聚合物（>6 kDa），其序列和结构无法通过传统聚合技术获得。此外，我们还展示了三种十六聚体的选择性侧链脱保护，这使每种化合物都具有溶于水的能力。我们预计，这些新的大分子和通用的IEG+策略将作为可扩展合成序列可控聚合物的通用平台，得到广泛应用。对映纯环氧-炔烃的位点选择性环氧开环反应，可将功能侧链立体定向引入不断增长的大分子中。该过程与“点击”化学和端炔烃的正交脱保护相结合，构成了迭代指数增长方法的基础，从而能够高效合成>6 kDa的立体和序列可控聚合物。
• Step-Growth Glycopolymers with a Defined Tacticity for Selective Carbohydrate–Lectin Recognition
  作者：Jonas Becker、Roberto Terracciano、Gokhan Yilmaz、Richard Napier、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00133

  日期：——

  distinguish between lectins on a molecular level. Herein, we present a facile route toward producing glycopolymers with a defined tacticity based on a step-growth polymerization technique using click chemistry. A set of polymers have been fabricated and further functionalized with mannose moieties to enable lectin binding to receptors relevant to the immune system (mannose-binding lectin, dendritic cell-specific

  通过利用多价碳水化合物-凝集素相互作用，糖聚合物是生物医学应用的有效候选者。由于其特定的识别能力，糖基化聚合物可用于将药物靶向递送至具有相应凝集素受体的某些细胞类型。然而，糖聚合物研究的一个基本挑战是识别与相同糖单元（例如甘露糖）结合的受体的特异性。聚合物主链手性的变化已成为在分子水平上区分凝集素的有效方法。在此，我们提出了一种基于使用点击化学的逐步增长聚合技术生产具有确定立构规整度的含糖聚合物的简便途径。已经制造了一组聚合物，并用甘露糖部分进一步功能化，使凝集素能够结合与免疫系统相关的受体（甘露糖结合凝集素、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-grabbing 非整联蛋白、树突状和胸腺上皮细胞）单元格 205）。采用表面等离子共振光谱法确定逐步生长糖聚合物的动力学参数。结果突出了结构复杂性在推进糖聚合物合成中的重要性，但多价性仍然是凝集素识别的主要驱动力。采用表面等离子共振光谱法确定逐步
• High-Throughput Synthesis, Purification, and Application of Alkyne-Functionalized Discrete Oligomers
  作者：Junfeng Chen、Vittal Bhat、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jacs.4c00751

  日期：2024.3.27

  libraries of discrete and stereospecific oligomers remains a significant challenge. We report a novel strategy for accelerating the synthesis and isolation of discrete oligomers in a high-throughput manner based on click chemistry and simplified bead-based purification. The resulting synthetic platform allows libraries of discrete polyether oligomers to be prepared and the impact of variables such as

  合成低聚物作为离散的单分子实体的发展，能够精确控制主链上官能团的数量和性质，从而带来了各种新的研究机会。从材料科学中自组装的基础研究到了解生物学和制药中的功效和安全性概况，未来的方向受到离散、多功能低聚物的可用性的显着影响。然而，制备不同的离散和立体特异性寡聚物文库仍然是一个重大挑战。我们报告了一种基于点击化学和简化的基于珠子的纯化以高通量方式加速离散低聚物的合成和分离的新策略。由此产生的合成平台允许制备离散聚醚低聚物库，并检查链长、数量、侧链官能团性质和分子分散性等变量对抗菌行为的影响。值得注意的是，与传统的分散样品相比，离散低聚物表现出增强的活性和更低的毒性。这项工作为非专家提供了一种实用且可扩展的方法来制备多功能离散低聚物库，并展示了离散材料在生物应用中的优势。
• Triazolyl tryptoline derivatives as β-secretase inhibitors
  作者：Jutamas Jiaranaikulwanitch、Chantana Boonyarat、Valery V. Fokin、Opa Vajragupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.043

  日期：2010.11

  Tryptoline, a core structure of ochrolifuanine E, which is a hit compound from virtual screening of the Thai herbal database against BACE1 was used as a scaffold for the design of BACE1 inhibitors. The tryptoline was linked with different side chains by 1,2,3-triazole ring readily synthesized by catalytic azide-alkyne cycloaddition reactions. Twenty two triazolyl tryptoline derivatives were synthesized and screened for the inhibitory action against BACE1. JJCA-140 was the most potent inhibitor (IC(50) = 1.49 mu M) and was 100 times more selective for BACE1 than for Cat-D. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.