N-(tert-butyl)-4-chloro-2-methylbenzamide | 923977-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-chloro-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-chloro-2-methyl-benzamide；N-tert-butyl-4-chloro-2-methylbenzamide
• CAS: 923977-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: MQUBOPAINSCDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-chloro-2-methylbenzamide 在 iron(II) triflate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) trifluoroacetylacetonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 S-(2-(tert-butylcarbamoyl)-5-chlorobenzyl) O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  在多组分反应中铜催化的磺酰胺和羧酰胺的远程C（sp3）-H硫代磷酸酯化反应。

  摘要：

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00044
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 、 叔丁胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到N-(tert-butyl)-4-chloro-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的定向苄基硼化

  摘要：

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02864

文献信息

• Redox Neutral Radical-Relay Cobalt Catalysis toward C–H Fluorination and Amination
  作者：Peng Guo、Yuanyuan Li、Xiang-Gui Zhang、Jun-Fa Han、Yi Yu、Jun Zhu、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01072

  日期：2020.5.1

  A redox neutral radical-relay cobalt-catalyzed intramolecular C-H fluorination of N-fluoroamides featuring the in situ formed cobalt fluorides as the latent radical fluorinating agents is reported. Moreover, the reactivity of such a cobalt catalysis could be diverted from C-H fluorination to amination by engineering substrates' conformational flexibility. Preliminary mechanistic studies (UV-vis spectroscopy

  报道了以原位形成的氟化钴作为潜在自由基氟化剂的氧化还原中性自由基中继钴催化的 N-氟酰胺的分子内 CH 氟化。此外，这种钴催化的反应性可以通过工程底物的构象灵活性从 CH 氟化转移到胺化。初步的机理研究（UV-vis 光谱、循环伏安研究和 DFT 计算等）支持该反应以氧化还原中性自由基中继机制进行。
• Phenyl Compounds and Their Use in the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080221217A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR11, R12 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中A是(xx)；X从CH、CF和N中选择，R5从H、C1-C6烷基、C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR11中选择，R12从H、C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• Phenyl compounds and their use in the treatment of Type II diabetes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08076514B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR1 1, R12 is selected from H, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中A为（xx）；X从CH，CF和N中选择，R5从H，C1-C6烷基，C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR1 1中选择，R12从H，C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶的抑制剂，用于治疗或预防包括2型糖尿病在内的疾病。
• Iron-Catalyzed, Directed Benzylic Borylation
  作者：Hanbin Lee、Tiancheng He、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02864

  日期：2023.1.13

  Herein, we describe an iron-catalyzed benzylic C–H borylation reaction. The reaction targets primary and secondary C(sp3)–H bonds to deliver high-value boronic esters under mild conditions with short (7–8 min) reaction times. Functional groups are well tolerated, and complete site selectivity is observed in the presence of multiple benzylic C–H bonds.

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。
• Ni-Catalyzed Remote Radical/Cross-Electrophile Coupling Cascade for Selective C(sp³)–H Arylation
  作者：Ya-Ting Wen、Xiang-Tao Kong、Hong-Chao Liu、Cui-Tian Wang、Wan-Xu Wei、Bin Wang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00666

  日期：2022.4.1