(5R,6S)-5-bromo-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1300698-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-5-bromo-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-bromo-6-(4-chlorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1300698-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: WNCKLWHEMOIEKH-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-(2,4-dimethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以99%的产率得到(5R,6S)-5-bromo-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代氨基甲酸酯催化的1,2-二取代烯烃酸的不对称溴内酯化

  摘要：

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。

  DOI：

  10.1021/ol200840e

文献信息

• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。