(R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycyl-4'-hydroxy-3',5'-diiodophenylglycine methyl ester | 872877-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycyl-4'-hydroxy-3',5'-diiodophenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)acetate
• CAS: 872877-10-6
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂I₂N₂O₇
• 分子量: 751.141
• InChiKey: XXXRFVMVWOYPTE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycyl-4'-hydroxy-3',5'-diiodophenylglycine methyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (R,R)-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 磺酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycyl-4'-hydroxy-3',5'-diiodophenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277