(R)-glycerol mono-p-nitrobenzoate | 74628-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-glycerol mono-p-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-((R)-2.3-dihydroxy-propyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-((R)-2.3-dihydroxy-propylester)；(2R)-2,3-dihydroxypropyl 4-nitrobenzoate；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 74628-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: MAYAWTAYWBXUSP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-glycerol mono-p-nitrobenzoate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2S)-2,3-bis(nitrooxy)propyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(R)-glycerol mono-p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3

文献信息

• Stereochimie de la des benzoates d'argent sur des diesters iododesoxy ns
  作者：Claude Morpain、Jean Jacques Perie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96423-3

  日期：1985.1

  The stereochemistry of the reaction of silver benzoates on chiral di-O-aroyl-1,2 iododeoxy-3-sn-glycerols has been reinvestigated. The reaction proceeds either with or without neighbouring group participation, depending on : - possible electrophilic assistance by the silver ion to the ionisation of the substrate (occuring only with dissociated silver salts), - ability of substituants R1 and R2 on the

  苯甲酸酯银在手性二-O-芳酰基-1，2-碘脱氧-3- sn-甘油上反应的立体化学已被重新研究。该反应在有或没有相邻基团参与的情况下进行，具体取决于：-银离子对底物电离的可能的亲电助剂（仅与解离的银盐发生），-底物上取代基R 1和R 2的反应能力稳定正电荷。底物中的R 1和R 2电子释放基团的重排最少，银盐未解离或弱解离并带有良好的亲核试剂。在一种情况下，观察到区域和立体特异性反应。
• Synthese optisch-aktiver Glyceride
  作者：Hermann O. L. Fischer、Erich Baer

  DOI：10.1007/bf01526587

  日期：1937.9
• Lipase-mediated desymmetrization of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides
  作者：Daniela I. Batovska、Shuichirou Tsubota、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.033

  日期：2004.11

  Chirazyme L-2 (Candida antarctica) catalyzed esterification of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides in 1,4-dioxane is described. All the aromatic monoacylglycerols (MAGs) were produced as (R)-enantiomers, while aliphatic MAGs were obtained either as racemic mixtures or the (S)-enantiomers. The influence of substituted aromatic rings, chain length, and presence of a conjugated double bond in the acyl donor moiety on the enantiotopic selectivity as well as the efficiency of the enzyme was studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 2036
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Morpain, Claude; Fousseret-Dodane, Evelyne; Tisserand, Madeleine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1 - 6
  作者：Morpain, Claude、Fousseret-Dodane, Evelyne、Tisserand, Madeleine

  DOI：——

  日期：——