3-diethylamino-1,1-dioxide-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole-5-carbonitrile | 173067-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-diethylamino-1,1-dioxide-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(Diethylamino)-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 173067-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: WYJFKHYWZRNFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-diethylamino-1,1-dioxide-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole-5-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine 、 (Z)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第十部分：通过3-氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物的碱催化开环的新的3-取代的-2-芳基丙en

  摘要：

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00954-0
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-diethylamino-1,1-dioxide-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第五部分1个亚硝酸盐氧化物的环加成反应，以3二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基） -异噻唑1,1-二氧化物：一个条目，以5酰基-和5-氰基-异噻唑1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  氧化腈2与3-二乙氨基4（4甲氧基苯基）-异噻唑1,1二氧化物（1）反应，通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应提供了异噻唑啉[5,4- d ]异恶唑啉4,4二氧化物3。还原3得到相应形式的5-（氨基-芳基亚甲基]-二氢异噻唑1，1-二氧化物4/5的E和Z形式的混合物，将其转化为5-酰基-二氢异噻唑1，1-二氧化物6。以及相应的脱水产物7.化合物3f易于转化为5-氰基异噻唑1,1-二氧化物11

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00779-8

文献信息

• Isothiazoles. part X
  作者：Egle M. Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00954-0

  日期：1999.12

  Starting from 5-unsubstituted or 5-alkyl-, aryl-, heteroarylsubstituted 3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxides by base induced ring opening 3-alkoxypropenamidines were synthesized in excellent yields in a mild and efficient way. When 5-bromo-3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxide was used as the reagent, 3,3-dialkoxy-propenamidines, a new class of unsaturated amidines, were obtained. By

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。
• Isothiazoles. Part V. 1cycloaddition reaction of nitrite oxides to 3 diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: an entry to 5-acyl- and 5-cyano-isothiazole 1,1-dioxide derivatives
  作者：Franceses Clerici、Federica Ferraris、Maria L. Gelmi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00779-8

  日期：1995.11

  Nitrile oxides 2 reacted with 3-diethylamino 4(4 methoxyphenyl)-isothiazole 1,1 dioxide (1) affording through a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction isothiazolo[5,4-d]isoxazoline 4,4 dioxides 3. Reduction of 3 afforded a mixture of the E and Z forms of the corresponding 5-(amino-aryl methylene]-dihydro-isothiazole 1,1-dioxides 4/5 which were transformed into 5-acyl-dihydro-isothiazole

  氧化腈2与3-二乙氨基4（4甲氧基苯基）-异噻唑1,1二氧化物（1）反应，通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应提供了异噻唑啉[5,4- d ]异恶唑啉4,4二氧化物3。还原3得到相应形式的5-（氨基-芳基亚甲基]-二氢异噻唑1，1-二氧化物4/5的E和Z形式的混合物，将其转化为5-酰基-二氢异噻唑1，1-二氧化物6。以及相应的脱水产物7.化合物3f易于转化为5-氰基异噻唑1,1-二氧化物11