H-Gly-Pro-Arg-Pro-NH2 | 126047-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Pro-Arg-Pro-NH2
• 英文别名: (2S)-1-(2-aminoacetyl)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 126047-75-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₈O₄
• 分子量: 424.503
• InChiKey: SCCTZYGEMPQRCV-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 生成 H-Gly-Pro-Arg-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.

  摘要：

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3253

文献信息

• Glycosaminoglycan-antithrombin III/heparin cofactor II conjugates
  申请人：——

  公开号：US20030124705A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Novel conjugates of glycosaminoglycans, particularly heparin and dermatan sulfate, and amine containing species and therapeutic uses thereof are described. In particular, mild methods of conjugating heparins to proteins, such as antithrombin III and heparin cofactor II, which provide covalent conjugates which retain maximal biological activity are described. Uses of these conjugates to prevent thrombogenesis, in particular in lung airways, such as found in infant and adult respiratory distress syndrome, and on surfaces in contact with blood are also described.

  本文介绍了糖胺聚糖（特别是肝素和硫酸真皮素）与含胺物质的新型共轭物及其治疗用途。特别是描述了将肝素与蛋白质（如抗凝血酶 III 和肝素辅助因子 II）共轭的温和方法，这种方法可提供保持最大生物活性的共价共轭物。还介绍了这些共轭物在防止血栓形成方面的用途，特别是在肺部呼吸道（如在婴儿和成人呼吸窘迫综合症中发现的肺部呼吸道）和与血液接触的表面上。
• US7045585B2
  申请人：——

  公开号：US7045585B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。