(2R,3R)-2-methyl-2,3-bis(2-phenylmethoxyethyl)-5-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one | 1374425-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-2,3-bis(2-phenylmethoxyethyl)-5-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1374425-30-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 504.785
• InChiKey: SXIFUWMSEWZGJJ-BLGYCMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-2,3-bis(2-phenylmethoxyethyl)-5-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N,N-dimethyl-2-[(1S,4R,5R)-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-2,3-bis(2-phenylmethoxyethyl)-5-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629

文献信息

• A Chiral-Pool-Based Approach to the Core Structure of (+)-Hyperforin
  作者：Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101629

  日期：2012.1

  Asymmetric entry to the bicyclic core structure of (+)-hyperforin is presented. The developed synthetic strategy features a carefully orchestrated stereochemical relay from the single chiral center residing within (–)-Wieland–Miescher ketone and an intramolecular aldol reaction to cast the [3.3.1] bicyclic scaffold found in a diverse array of polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols.

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。