{4-[2-allyl-1-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]but-1-ynyl}trimethylsilane | 1032476-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {4-[2-allyl-1-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]but-1-ynyl}trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[3-methyl-2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexen-1-yl]oxysilane；trimethyl-[3-methyl-2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 1032476-06-4
• 化学式: C₂₀H₃₆OSi₂
• 分子量: 348.676
• InChiKey: LTXBBYQKTITIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-allyl-1-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]but-1-ynyl}trimethylsilane 在 三氯化铁 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-iodo-2-allyl-3-methyl-3-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A simple iodination protocol via in situ generated ICl using NaI/FeCl3

  摘要：

  A novel iodination of silyl-enol ethers using hitherto unexplored NaI/FeCl3 system is reported. The procedure has been extended to the iodination of aromatic and hetero aromatic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.067
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-allyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 、 4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以90%的产率得到{4-[2-allyl-1-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]but-1-ynyl}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986

文献信息

• A simple iodination protocol via in situ generated ICl using NaI/FeCl3
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Chandran Prakash、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.067

  日期：2006.4

  A novel iodination of silyl-enol ethers using hitherto unexplored NaI/FeCl3 system is reported. The procedure has been extended to the iodination of aromatic and hetero aromatic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Angularly Fused Carbocycles via Tandem Radical Cyclization of α-Carbonyl Radicals
  作者：Chandran Prakash、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200700986

  日期：2008.3

  An α-carbonyl radical cyclization approach towards the synthesis of angularly fused tricyclic systems is described. On reduction with tributyltin hydride, bromo ketones yield a α-carbonyl radical that undergoes successive 5-exo-dig/trig cyclizations, resulting in two or four contiguous stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)