dimethyl 2-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)malonate | 156630-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)propanedioate
• CAS: 156630-75-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: QEGVPVKEPKJARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,4-bis(methoxycarbonyl)-8-(trimethylsilyl)-2-(phenylsulfonyl)-bicyclo[5.2.0]nona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  丙炔的热[2 + 2]环加成反应：易构建双环[6.2.0] deca-1,8-二烯，双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0] octa- 1,6-二烯

  摘要：

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。

  DOI：

  10.1021/jo070513p
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl 2-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952

文献信息

• Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Elena Buñuel、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2cc34468h

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,7-enynes with bis(pinacolato) diboron catalysed by Pd bis(trifluoroacetate) affords homoallylic and allylic boronates containing a six membered carbo- or heterocycle, by formation of C–C and C–B bonds

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。
• Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroshi Ueno、Shinji Kitagaki、Kyoko Kobayashi、Kiyosei Lio、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c39940000701

  日期：——

  Thermal treatment of 2-pyridone derivatives 2 with dimethyldichlorosilane, triethylamine and chloranil in benzene gives 8-hydroxyisoquinolones 4 in high yields by oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition which are used in the synthesis of the fully functionalized DEF-ring 14 of fredericamycin A.

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• A Cascade Palladium-Mediated Cross-Coupling/Electrocyclization Approach to the Construction of Fused Bi- and Tricyclic Rings
  作者：S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol8007952

  日期：2008.6.5

  A versatile palladium-catalyzed cyclization/cross-coupling/electrocyclization strategy for the synthesis of fused bi- and tricyclic ring systems is described. Excellent yields of the polycyclic products are obtained with a range of tethering ring sizes and functionality, including an unprecedented 5,6,4,5-fused tetracycle. The reaction mechanism features two unusual palladium-mediated isomerizations

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。