(5E,7E)-Nona-5,7-dien-1-yn-4-ol | 728894-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7E)-Nona-5,7-dien-1-yn-4-ol
• 英文别名: (5E,7E)-5,7-Nonadien-1-yn-4-ol；(5E,7E)-nona-5,7-dien-1-yn-4-ol
• CAS: 728894-91-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UEHLBGHCAYGBQB-QFXXITGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-Nona-5,7-dien-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (6E,8E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-6,8-dien-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5E,7E)-Nona-5,7-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed [4+2] Annelation/Nucleophilic Addition Sequence: Stereoselective Synthesis of Functionalized Bicyclo[4.3.0]nonenes
  作者：Sebastian Böhringer、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.200800413

  日期：2008.11.3

  The gold(I)-catalyzed isomerization of readily available 1,8-dien-4-ynes allows the rapid construction of a variety of synthetically useful bicyclo[4.3.0]nonenes by a stereoselective sequence involving a [4+2] annelation/nucleophilic addition process.

  容易获得的1,8-dien-4-ynes的金（I）催化的异构化反应可通过涉及[4 + 2]脱嵌反应的立体选择序列快速构建各种合成有用的双环[4.3.0]壬烯/亲核加成过程。
• A biogenetically patterned total synthesis of prostaglandin E1
  作者：Chisato Sato、Shun'ichi Ikeda、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87271-8

  日期：1982.1

  Methyl 11-tert-butyldimethylsilyloxyeicosa-8(Z), 12(E), 14(E)-trienoate was stereoselectively cyclized by treatment with Hg(OCOCF3)2 to give a properly functionalized PG skeleton, which was converted to PGE1 in good over all yield.

  甲基-11-叔butyldimethylsilyloxyeicosa-8（Z），12（E），14（E）是-trienoate立体选择性地通过环化处理用汞（OCOCF 3）2，得到适当官能化PG骨架，将其转化为PGE 1在整体产量高。
• Synthesis of cyclobutane-fused dihydroazepines via rhodium-catalyzed intramolecular [4 + 3] cycloaddition of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zhaoqi Wu、Heng Wang、Tianci Chen、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154607

  日期：2023.7

  We report a rhodium-catalyzed intramolecular [4+3] cycloaddition of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles that enables the efficient synthesis of cyclobutane-fused dihydroazepines in moderate to good yields. Meanwhile, three stereo centers were constructed, and one single diastereomer was obtained in each case. The stereoselectivity control was also discussed.

  我们报告了 1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化分子内 [4+3] 环加成反应，能够以中等到良好的收率有效合成环丁烷稠合的二氢氮杂卓。同时构建了三个立体中心，每种情况下都得到一个单一的非对映异构体。还讨论了立体选择性控制。
• Gold(I)-Catalyzed 5-endo Hydroxy- and Alkoxycyclization of 1,5-Enynes: Efficient Access to Functionalized Cyclopentenes
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.200604140

  日期：2007.2.5
• A Concise Route to Benzofused Macrolactones via Ynolides:  Cycloproparadicicol
  作者：Zhi-Qiang Yang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja036192q

  日期：2003.8.1

  A new facile synthesis has been developed for nanomolar Hsp90 inhibitor, cycloproparadicicol (2). Our approach relied on cobalt-complexation promoted RCM, in combination with tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions to assemble the resorcycinylic macrolactone.